Невідомо достеменно, коли містечко Дубно перейшло у власність князів Острозьких. Більшість дослідників пишуть, що це відбулося 4 листопада 1386 року. Тоді князь Федір Острозький отримав підтвердження володіння містом Острогом з округом Острозьким, до складу якого входило містечко Іваннє. Є припущення, що до Іваннєвської волості належало й село Дубно. Існують письмові згадки про те, що Дубно як місто існувало як мінімум з 1100 року, але після цього до XIV століття про нього нічого невідомо.  

Вже точно про місто як власність князів Острозьких Дубно згадується 6 червня 1498 року. Тоді гетьман Костянтин Іванович Острозький отримує від Литовського князя Олександра грамоту про надання Дубну статусу міста, а у 1507 році польський король Сигізмунд І дарує Дубну магдебурзьке право. З того часу Дубно виконувало роль другої, після Острога, столиці князівства Острозького. Десь в цей же час князь починає будувати тут деревяний замок на кам'яних фундаментах. 

Якщо в плані військової розбудови місто Дубно завдячує князю Костянтину Івановичу, то найбільшого економічного розвитку місто отримало за час правління його сина Василя-Констянтина. Так тривало аж до 1574 року, коли Гальшка віддала Острог в управління князю Василю. Тоді столиця знову перемістилася до Острога.

Замок в Дубно складається з надбрамного корпусу, який вірогідно розпочав будувати на початку XVІ ст. Великий гетьман Литовський Костянтин Іванович Острозький, але обмежився лише фундаментими і підвалами, з палацу князів Острозьких (офіцина), який, імовірно, будував архітектор Франкенштайн за кошти Василя-Костянтина Острозького у кінці XVI ст., а перебудовувався він вже на кошти князя Януша на початку XVII ст., та з палацу Любомирських XVIII ст. 

Часів, коли містом володів рід князів Острозьких, сягає і Луцька брама початку  XVII ст. Можливо, її збудували за проектом італійського архітектора Якуба Мадлайна. Також фундацією князя Януша Острозького в Дубно є Бернардирський монастир з колегією.