Коли в 1497 році князь Костянтин Іванович Острозьких отримав булаву Великого гетьмана Литовського, то заразом він отримав староство й місто Вінницю. В цей же час він розбудовує вінницький замок для потреб оборони міста від нападів татар, які ледь не щороку нападали на українські землі.
Вінниця була однією з крайніх точок на південному напрямі і щоб убезпечити свої волинські володіння князь й укріплював місто. Крім оборони вінницького повіту Великий гетьман в замку розв’язував й майнові питання суперечок місцевої шляхти.
Укріплених лівобережних осередків було два: на пагорбі у межиріччі Богу-Вєніци (Південного Бугу — Віннички) та на скелі у межиріччі Богу й потічка (Замкова гора). Староміська скеля була місцем давньоруського града і «замку Вєніца над рікою Богом» від часів К.Острозького (протягом 1512—1580 рр.) У 1565 році місто стає повітовим центром Брацлавського воєводства. У 1558 році з метою підсилення захисту від ворогів була запланована нова фортеця на острові Кемпа(зараз Фестивальний), зі спорудженням якої 1604 року дістало захист «Нове місто», що виникло на рубежі XVI—XVII століть на правому березі Південного Бугу продовжувало розвиватись «Старе місто» на лівому березі.
