Білоруське містечко Орша, хоч і не було у власності князів Острозьких, про те у розширенні володінь князівства Острозького воно зіграло величезну роль. 

Саме тут відбулася славнозвісна битва, в якій брав участь князь Констянтин Іванович Острозький – відомий полководець, якого називають «руським Сципіоном та Ганнібалом».

За переказами, які складалися ще при житті князя, говориться, що гетьман Великого князівства Литовського Костянтин Іванович під час битви під Оршею 1514 р. з 16 тисячним військом, переміг московітів, яких було 80 тисяч. Ці числа були значно перебільшені, однак, попри це, битва під Оршею увійшла в історію як одна з найважливіших перемог князя Острозького.

Військо, на чолі якого стояв Костянтин Іванович Острозький, складалося з литовського феодального ополчення (“повітові хоругви” з українських, литовських і білоруських земель), польського шляхетського ополчення, найманців з Лівонії, Німеччини та Угорщини й знаменитих польських гусарів.

У стані московського командування не було єдності, проте це ніяк не применшує значення перемоги князя, який вміло керував різними родами військ. Так, литовська кіннота удаваною втечею виманила московітів на гармати, а їхній лівий фланг був притиснутий до болота й повністю розгромлений. Річка Кропивна була переповнена тілами московітів. Військо супротивника стало у безладі відступати. Втрати переможених, як на той час, страшні: вбитими десятки тисяч воїнів, взято в полон 380 воєвод і дворян. 

Битва під Оршею прославила Костянтина Івановича. Йому влаштували тріумфальні урочисті у Вільно та Кракові. Король навіть надав йому право користуватися печаткою з червоного воску, що на той час вважалося прерогативою лише самостійних правителів. До кінця життя Костянтин Іванович залишався гетьманом Великого князівства Литовського. У 1511 р. став каштеляном Віленського замку, а в 1522 р. — троцьким воєводою. Ці посади вважалися найвищими у владній ієрархії Великого князівства Литовського. Також саме військові перемоги дозволили Костянтину Івановичу значно збільшити володіння свого князівства.