Князі Острозькі вважали себе нащадками Святого князя Володимира, тому й особливу увагу приділяли столичному місту Рюриковичів - Києву. В Острозьких було дві родові усипальниці – Богоявленський собор в Острозі і Успенська церква Києво-Печерської лаври. В Києві були поховані більшість князів з династії Рюриковичів, тому й Острозькі прагнули бути дотичними до столичного міста. Так Князь Федір Острозький після своїх ратних подвигів постригся в ченці Києво-Печерської лаври і там упокоївся. Пізніше, вже Петром Могилою прах святого Феодосія князя Острозького був канонізований, але це сталося лише в 17 столітті.
Князь Ілля Острозький поховав свого батька Костянтина Івановича Острозького (який був Великим гетьманом литовським) в Успенській церкві Києво-Печерського монастиря. А вже його брат князь Василь-Костянтин спорудив на могилі батька у 1579 році величний надгробок із червоного «мадярського» мармуру. Цей надгробок служив не просто прикрасою могили, але й був амбітним проектом. Такі надгробки ставилися на похованнях королів, тому на голові князя Острозького і з’являється княжо-королівська корона. Князь Василь-Костянтин якраз в цей час претендує на місце короля Речі Посполитої.
Тут же ж поряд із Великим гетьманом поховано і його дружину, та брата князя Михайла Острозького, тут же поховали і його сина Іллю Острозького.
Князь Василь-Костянтин був воєводою київським, тому змушений був часто по справах воєводських перебувати в Києві. Але так як дерев’яний замок був поганим прихистком, тому Василь-Костянтин проживав у власному будинку. І хоч київський замок колись належав його пращурам Рюриковичам, але в 16 столітті він вже був власністю короля, тому витрачати власні кошти на укріплення фортеці князь не хотів.
Про церковні святині князь не забував ніколи і постійно ними опікувався. Це стосується в першу чергу Печерського монастиря і Успенського собору, який князь Острозький перебудував за власний кошт. Також князь підтримував і інші церковні споруди.
Так він відродив Кирилівський монастир, який був зруйнований ще в XIII ст. За ініціативи кн. Василя-Костянтина Острозького в липні 1605 року всю братію, разом із настоятелем Василем Красовським було переведено до Києва в Кирилівський монастир. В якому стані знаходився Кирилівський храм у той час повідомляє документ 1605 р., в якому історію святині викладає її новий ігумен: “впусте лежала церков святого Кирила … от кілька десять літ”. І лише із переведенням ченців до Києва монастир і церква починає відроджуватися. Разом з насельниками до Кирилівського монастиря поїхало і все начиння, зрозуміло що перед тим Василь-Костянтин розбудував обитель для їх проживання в Києві.
Після закінчення Острозької академії багато її випускників стали митрополитами і настоятелями київських монастирів (в Острозькій академії навчалися Йов Борецький та Захарія Копистинський), вони і стали тією інтелектуальною елітою які розвивали Київ у XVII ст. Вони ж ( разом із випускником Острозької академії Петром Конашевичем-Сагайдачним) послужили до створення Братської школи, яка в майбутньому стала Києво-Могилянською академією.